Thất bại lớn nhất trong giai đoạn này của Jobs gắn với “đứa con cưng” của ông ở Apple: máy tính Lisa, được tạp chí Time bình chọn là “phát minh trong năm” vào năm 1983.Jobs thì không giấu được tự hào khi nói về iPod: “Tôi rất may mắn lớn lên trong lúc âm nhạc thật sự quan trọng.Với Jobs, những cuộc gặp mặt thường rất buồn chán.Như vậy những tài năng đó có thể sử dụng để làm những máy tính cá nhân, và chúng có thể cũng sử dụng để làm các thứ như iPods.Bồi thường là sẽ cùng nhau đi tới một hợp đồng tổng số và nói với một nghệ sĩ: Chúng tôi sẽ đưa cho bạn 20 cent trong mỗi đôla mà chúng tôi kiếm được nhưng chúng tôi sẽ không cho bạn tạm ứng.iPod nano, trọng lượng khoảng 42 grams, chứa được 500 đến 1000 bài hát, nhận được những đánh giá rất tốt.Nửa còn lại thì cứ suy nghĩ về việc chừng nào thì mình có chiếc hộp nhạc thần kỳ này.Họ chính là nguyên nhân khiến Jobs tạm gác những công việc và dành thời gian nhiều hơncho gia đình.Có downsides tới mọi thứ; có những hệ quả không lường trước được đối với mọi thứ.Mặc cho những ngạc nhiên về dịch vụ nhạc số, nhiều nhạc sĩ và những người nghe lo lắng nó đang giết chết những album như một tác phẩm nghệ thuật.